大家が負担した地デジ対応アンテナの交換や新しく設置したエアコンの費用について｜専門家に無料相談できる賃貸経営Ｑ＆Ａサイトはお悩み大家さん

項目ごとにご回答いたします。
①敷金で差し引くべきではないでしょう。
地デジアンテナは入居者の要望により、地デジ化の期日より早めに対応なさったとは思いますが、将来的に必要になる設備であり今後も建物設備として機能していくでしょうから全額貸主で負担すべきと判断いたします。
②敷金で差し引くべきではないでしょう。
冷暖房は入居当初からあった室内設備だと思います。その設備を維持管理していくのが貸主の債務（義務）でもありますので、新規交換したからといってその分を借主に負担させるのは現実的ではないと判断いたします。
いずれにしましても、今後入居される方のために効果的な設備だと思いますので前向きに捉えたほうがよいでしょう。

全て貸主の投資となります。

結論としては、①及び②、共に貸主様負担となります。

地デジ化はもうすぐにそうなってしまいます。
次の入居者（賃借人）様が見れるようにしなければならないですし。
何れにしても募集時には地デジ化になっている物件の方が
仲介業者の方もお薦めしやすい物件であると思います。

エアコンに関しても対応年数がありますが既に１０年住まわれた
前賃借人様より古いものであればこれも交換するべきものと考えるべきだと
思います。

蛇足ですが弊社は原状回復をメインにしている会社です。
入居中に工事をするのと空室中に工事をするのでは
入居中の方が工事金額が割高になります。
（※養生施工費や家具などあれば移動復旧費などあります）

空室時に色々と不具合がないかチェックされ
設備機器などは原状回復工事と共に交換された方が
良いかと思われます。
賃貸人様からしたら壊れてないものを交換？と思われるかも
知れませんが、機械音や振動、１５年以上経っている機器などは
その対象で良いかと思います。

少しでも参考になれば幸いです。

①②ともに一般的に判断しますと貸主負担と判断されます。
ともに貸主様の好意によって入居者に利益をもたらしている部分もあるのでしょうが、もし費用請求をするのなら工事をする前にその旨お伝えし、了承を得て、その時点で清算するのが妥当と思います。

当然、請求することを打診し、借主様がその話に乗るということも考えられますが気持ちよく契約を終了するということとは、程遠くなると思います。借主にしたらまさに後だしじゃんけんに負けたような気持ちです。

東京における住宅の賃貸借に係る紛争の防止に関する条例第2条の規定に基づき、住宅の使用及び収益に必要な修繕について、1.費用負担の一般原則について（1）住宅の使用及び収益に必要な修繕については、賃貸人（貸主）の費用負担で行うとされています。
賃借人の故意・過失により、冷暖房が壊れてエアコンに交換したのであれば、賃借人に費用を負担していただいても良いかと思いますが、通常の使用により壊れたものであれば、費用を請求することはできません。
地デジアンテナについても、当該物件において将来必要である家主様所有の設備ですので、請求はできません。
もし、何らかの方法で敷金から差し引くことができたとしても、トラブルの基になる可能性がありますので、敷金から差し引くことはお止めになったほうが良いと思います。