原状回復費用は当然に請求できる権利ですので問題ありません。ただ、近年家主が負担すべきと解釈される部分が増えていますのでしっかりと国土交通省の原状回復のガイドラインを確認し、それに沿った請求をされることをお勧めします。
損害賠償が何についてなのかわかりませんが、根拠があり、損害を証明できれば請求すること自体に違法性はないと思います。
ただ気になるのは、損害賠償請求することによって、雨漏りをわかってて入居者の意図ではなく放置していたのであれば、逆に健康被害だ、なんだと人がかわったように言われることもあるかもしれませんのでご注意を。